他是20 世紀(jì)在有機合成化學(xué)實驗和理論上，取得劃時代成果的有機化學(xué)家，許多人因為他極其精巧的技術(shù)和舉世聞名的成就稱他為“現(xiàn)代有機合成之父”。他在26 歲時就在試管內(nèi)合成了奎寧，之后他在哈佛的實驗室內(nèi)先后陸續(xù)合成了葉綠素、馬錢子堿、膽甾醇、麥角酸、利血平等至少24 種極難合成的有機化合物。他就是20 世紀(jì)著名的“合成”大師-羅伯特·伯恩斯·伍德沃德（Robot·Burns·Woodward）教授。
神童?
伍德沃德1917 年4 月10 日生于美國馬薩諸塞州的波士頓。伍德沃德從小即醉心于化學(xué)，小學(xué)、初中時就已經(jīng)開始自學(xué)化學(xué)。在他上高中前，就已經(jīng)把路德威·哥特曼（Ludwig Gattermann）編寫的一本學(xué)校普遍使用的有機化學(xué)實驗教材里的大部分實驗，都想辦法做了一遍。20 世紀(jì)早期，德國在全球的科學(xué)技術(shù)成就頗高，掌握著很多世界前沿的科學(xué)技術(shù)。年僅11 歲的伍德沃德深知德國強大的科學(xué)研究實力，就找到了駐波士頓的德國領(lǐng)事館總領(lǐng)事，并通過他取得一些發(fā)表在德國期刊上的論文。1933 年，素有“神童”之稱的伍德沃德以優(yōu)異的成績考入美國著名大學(xué)麻省理工學(xué)院，當(dāng)時在班里年紀(jì)最小的他從入學(xué)就被寄予厚望，但他卻在次年因忽視其他課程的學(xué)習(xí)導(dǎo)致成績不好而被校方開除。戲劇性的是，麻省理工于1935 年再次錄取了伍德沃德，這次學(xué)校為了培養(yǎng)他，專門為他單獨安排了許多課程。伍德沃德不負眾望，于1936 年成功獲得麻省理工學(xué)院理學(xué)學(xué)士學(xué)位。伍德沃德獲學(xué)士學(xué)位后，只用了一年的時間便直接攻取博士學(xué)位。當(dāng)他學(xué)完博士的所有課程，通過論文答辯并獲得博士學(xué)位的時候，他的很多同學(xué)甚至連學(xué)士學(xué)位都還沒有拿到。從學(xué)士到博士，普通人往往需要6 年左右的時間，而伍德沃德只用了一年，這個速度不僅在他同齡人中極為罕見，就是在麻省理工學(xué)院的歷史上也是絕無僅有的。獲博士學(xué)位以后，伍德沃德在哈佛大學(xué)執(zhí)教，1950 年被聘為教授。他的教學(xué)風(fēng)格以嚴(yán)謹(jǐn)著稱，并在教學(xué)中十分重視化學(xué)演示實驗，以重點訓(xùn)練學(xué)生的實驗技巧。經(jīng)過他培養(yǎng)的學(xué)生，許多人后來都成為了化學(xué)界的知名人士，這其中就包括獲得1981 年諾貝爾化學(xué)獎的美國化學(xué)家霍夫曼（R.Hoffmann）。
?有機合成和諾貝爾獎
在20 世紀(jì)初，有機化學(xué)總體上還是一門實驗學(xué)科，沒人認為復(fù)雜的分子還可以被人工合成出來。伍德沃德通過合成奎寧毒素給大家展示了這樣一個事實：有機合成可以成為一門理論學(xué)科，利用反應(yīng)和結(jié)構(gòu)的知識可以幫助實現(xiàn)復(fù)雜的有機合成?？鼘幍娜斯ず铣墒俏榈挛值乱簧瓿傻臒o數(shù)極其復(fù)雜而精妙的合成里的首例，但這也僅僅是一個開端。從1940 年開始，伍德沃德合成了許多復(fù)雜的天然產(chǎn)物分子，包括奎寧，膽固醇，可的松，馬錢子堿，麥角酸，利血平，葉綠素和頭孢氨素等。通過這些分子的合成，伍德沃德開創(chuàng)了有機合成的一個新紀(jì)元，這通常被人們稱為“伍德沃德時代”。他向世人展示了只要仔細地運用物理有機化學(xué)的原理，以及精細的策劃，天然產(chǎn)物可以通過人工的方法合成出來。世界大戰(zhàn)期間，伍德沃德提出了青霉素正確的β－內(nèi)酰胺結(jié)構(gòu)，糾正了羅伯特·羅賓遜提出的塞唑啉－惡唑結(jié)構(gòu)，而后者是當(dāng)時有機界的權(quán)威。伍德沃德的同事、諾貝爾獎獲得者德里克·巴頓評論道：“最牛的結(jié)構(gòu)式鑒定當(dāng)屬土霉素?zé)o疑。這個問題工業(yè)價值很大，引得眾多天才化學(xué)家們紛紛投入這項工作中來。研究數(shù)據(jù)繁多而無頭緒，很多東西實驗上沒有問題，但卻得不到正確的結(jié)果。伍德沃德拿了張卡片，羅列出各個研究數(shù)據(jù)，靜思良久，便推出了土霉素的正確結(jié)構(gòu)。這在當(dāng)時是無人能及的。”伍德沃德再一次通過實例告訴人們，結(jié)合理性思辨與理論知識以及對化學(xué)精準(zhǔn)的直覺，他可以做到常人難以做到的事情。他對世界科學(xué)界的貢獻是有目共睹的，于是他在1965 年摘得了諾貝爾化學(xué)獎的桂冠，這個獎既是對他有機合成工作的肯定，也是對他后來工作的激勵。
?維生素B12
如今我們能夠輕易的以極其低廉的價格買到維生素B12，但是在幾十年前，人工尚不能合成B12 的時候，這種極為重要的藥物，只能從動物的內(nèi)臟中經(jīng)人工提煉，所以價格極為昂貴，供不應(yīng)求。缺乏維生素B12 會導(dǎo)致神經(jīng)功能的損傷、精神抑郁、睡眠質(zhì)量不好、記憶力下降等, 因而當(dāng)時對于維生素B12 缺乏的人群來說日子過得異常艱難。維生素B12 的結(jié)構(gòu)極為復(fù)雜，伍德沃德經(jīng)研究發(fā)現(xiàn)，它有181 個原子，在空間呈魔氈狀分布，性質(zhì)極為脆弱，受強酸、強堿、高溫的作用都會分解，這就給人工合成造成了極大的困難。伍德沃德設(shè)計了一個拼接式合成方案，即先合成維生素B12 的各個局部，然后再把它們對接起來。這種方法后來成了合成所有有機大分子普遍采用的方法。合成維生素B12 的過程中，不僅存在一個創(chuàng)立新的合成技術(shù)的問題，還遇到了一個傳統(tǒng)化學(xué)理論不能解釋的有機理論問題。為此，伍德沃德參照了日本化學(xué)家福井謙一提出的“邊界電子論”，和他的學(xué)生兼助手霍夫曼一起，提出了分子軌道對稱守恒原理。這一理論用對稱性簡單直觀地解釋了許多有機化學(xué)過程，如電環(huán)合反應(yīng)過程、環(huán)加成反應(yīng)過程等。該原理指出，反應(yīng)物分子外層軌道對稱一致時，反應(yīng)就易進行，這叫“對稱性允許”；反應(yīng)物分子外層軌道對稱性不一致時，反應(yīng)就不易進行，這叫“對稱性禁阻”。分子軌道理論的創(chuàng)立，使霍夫曼和福井謙一共同獲得了1981 年諾貝爾化學(xué)獎。因為當(dāng)時，伍德沃德已去世兩年，而諾貝爾獎又不授予已去世的科學(xué)家，所以學(xué)術(shù)界認為，如果伍德沃德還健在的話，他必是獲獎人之一，那樣，他將成為少數(shù)兩次獲得諾貝爾獎金的科學(xué)家之一。伍德沃德合成維生素B12 時，共做了近千個復(fù)雜的有機合成實驗，歷時11 年，終于在他謝世前幾年實現(xiàn)了完成了復(fù)雜的維生素B12 的合成工作。在有機合成過程中，伍德沃德以驚人的毅力夜以繼日地工作，例如在合成番木鱉堿、喹寧堿等復(fù)雜物質(zhì)時，需要長時間的守護和觀察、記錄，那時，伍德沃德每天只睡4 個小時，其他時間均在實驗室工作。
?大師
“大師”，不僅僅是在某個領(lǐng)域造詣深厚的人，更是以身體力行影響別人并對社會有益的人。伍德沃德不僅在有機合成領(lǐng)域成績斐然，他還和他的同事在多年的實驗室工作期間研發(fā)出了一些化學(xué)儀器，而且他還發(fā)現(xiàn)了眾所周知的“伍氏規(guī)則”。利用這個規(guī)則，科學(xué)家可以預(yù)算烷基或羰基取代的共軛二烯或三烯等的紫外吸收峰，所得的結(jié)果與實驗數(shù)據(jù)非常吻合，其準(zhǔn)確度一般可達2 納米-3 納米誤差范圍之內(nèi)。在紅外光譜的使用方面，他通過對青霉素結(jié)構(gòu)的測定，開辟了一個非常重要的β－內(nèi)酰胺的研究領(lǐng)域，在醫(yī)學(xué)和化學(xué)上占有重要的地位。另外，他根據(jù)使用儀器分析的體會，糾正了當(dāng)時許多化學(xué)家把紅外光譜僅用于測定純有機物的習(xí)慣，認為這樣做不僅限制了這個方法的使用范圍，并且降低了這個方法的威力。他號召化學(xué)家應(yīng)將這個方法運用于反應(yīng)進行時混合物的測定，這不但可以提供產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，還可以為反應(yīng)的進行及機理研究提供重要的線索。伍德沃德謙虛和善，不計名利，善于與人合作，一旦出了成果，發(fā)表論文時，他總喜歡把合作者的名字署在前邊，也有時干脆不署名，對他的這一高尚品質(zhì)，學(xué)術(shù)界和他共過事的人都眾口稱贊。伍德沃德對化學(xué)教育盡心竭力，他一生共培養(yǎng)研究生、進修生500 多人，他的學(xué)生已遍布世界各地。伍德沃德在總結(jié)他的工作時說：“之所以能取得一些成績，是因為有幸和世界上眾多能干又熱心的化學(xué)家合作。”1979 年6 月8 日，伍德沃德積勞成疾，與世長辭，終年62 歲。他在辭世前還在他的學(xué)生和助手面前，念念不忘許多需要進一步研究的復(fù)雜有機物的合成工作，也許對于他來說，有機合成已經(jīng)不僅僅是一份工作，更是他生命的一部分。